Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, ve kterých jsou atomy vodíku nahrazovány jinými prvky nebo jejich charakteristickými skupinami. Podle toho, kterými atomy nebo skupinou atomů jsou atomy vodíku nahrazeny, je dělíme na halogenderiváty, kyslíkaté deriváty a dusíkaté deriváty.

Deriváty uhlovodíků jsou složeny ze dvou různých částí. Jednou částí je uhlovodíkový zbytek a druhou částí je charakteristická skupina.

Uhlovodíkový zbytek je část molekuly, která vznikne odtržením jednoho nebo více atomů vodíku. Uhlovodíkový zbytek značíme R. Název uhlovodíkového zbytku se tvoří odtržením koncovky uhlovodíku a jejím nahrazením koncovkou –yl. Např. z methanu CH₄ vznikne odtržením jednoho vodíku H, methyl CH₃–, z ethanu CH₃–CH₃ vznikne odtržení jednoho vodíku H, ethyl CH₃–CH₂–.

Charakteristická skupina je atom nebo skupina atomů, které nahrazují jeden nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku. Charakteristická skupina určuje vlastnosti derivátu uhlovodíku.

Halogenderiváty

Halogenderiváty jsou deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku atomem halogenu (fluor, chlor, brom, jod). Název vzniká spojením názvu halogenu s názvem uhlovodíku. Přítomnost více atomů halogenů se vyjádří jejich počtem, popř. polohou.

Nejnižší halogenderiváty jsou plyny nebo těkavé a nehořlavé kapaliny. Jsou bezbarvé, nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech (např. uhlovodících). Samy velmi dobře rozpouštějí nepolární látky (např. tuky, oleje, vosky). Všechny kapalné halogenderiváty jsou těžší než voda. Některé mají narkotické účinky (např. chloroform, halothan), jiné slzotvorné účinky (např. benzylchlorid) nebo karcinogenní účinky (např. vinylchlorid, tetrachlormethan).

Halogenderiváty se používají jako náplně do chladících zařízení, hnací plyny sprejů (freony), rozpouštědla (olejů, tuků, pryskyřic), monomery při výrobě plastů (např. PVC, Teflon). Halogenderiváty patří mezi hospodářsky významné sloučeniny, mnohé z nich však mají nežádoucí vedlejší účinky.

Kyslíkaté deriváty

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, které obsahují v molekule jeden nebo více atomů kyslíku. Dělíme je na hydroxyderiváty, karbonylové sloučeniny a karboxylové kyseliny.

Hydroxyderiváty

Hydroxyderiváty jsou organické sloučeniny, které obsahují v molekule charakteristickou hydroxylovou skupinu –OH. Podle uhlovodíkového zbytku je dělíme na alkoholy a fenoly. Názvy jsou tvořeny pomocí názvu alkanu, od kterého jsou odvozeny pomocí koncovky –ol.

Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, které mají hydroxylovou skupinu –OH, navázánu na uhlovodíkový zbytek s otevřeným řetězcem. Mají obecný vzorec R–OH. Alkoholy dělíme podle počtu hydroxylových skupin na jednosytné a vícesytné. Alkoholy se používají jako organická rozpouštědla a jako suroviny pro výrobu dalších chemických látek. Nejznámější alkohol je ethanol (ethylalkohol, líh), který vzniká kvašením cukrů. Používá se pro výrobu alkoholických nápojů a jako přísada do pohonných hmot pro spalovací motory, tzv. biolíh. Většina alkholů jsou jedovaté látky.

Fenoly jsou deriváty uhlovodíků, které mají hydroxylovou skupinu –OH, navázánu na uhlovodíkový zbytek s uzavřeným řetězcem, zpravidla na benzenové jádro. Mají obecný vzorec Ar–OH. Využívají se k výrobě nátěrových hmot, plastů, syntetických vláken aj.

Karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, obsahující charakteristickou karbonylovou skupinu =C=O. Podle umístění karbonylové skupiny je dělíme na aldehydy a ketony. Názvy jsou tvořeny pomocí názvu alkanu, od kterého jsou odvozeny pomocí koncovky –al v případě aldehydů, a pomocí koncovky –on v případě ketonů.

Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu na navázanou na konci nebo začátku řetězce. Na karbonylovou skupinu je tedy navázán uhlovodíkový zbytek R a atom vodíku. Obecný vzorec aldehydů můžeme zapsat zkráceně jako R–CO–H.

Ketony jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu navázanou uprostřed řetězce. Na karbonylovou skupinu mohou být navázány dva stejné uhlovodíkové zbytky nebo dva různé uhlovodíkové zbytky. Obecný vzorec ketonů můžeme zapsat jako R₁–CO–R₂.

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny obsahující charakteristickou karboxylovou skupinu ­COOH. Názvy karboxylových kyselin jsou tvořeny přídavným jménem, které je odvozeno od názvu uhlovodíku s koncovkou –ová, a podstatným jménem kyselina. Často se používají triviální názvy. Karboxylové kyseliny se některými svými reakcemi podobají anorganickým kyselinám. Karboxylové kyseliny se vyskytují hojně v přírodě., např. kyselina mravenčí, kyselina jablečná, kyselina mléčná atd. Karboxylové kyseliny mají leptavé účinky a jsou většinou jedovaté.

Estery jsou organické sloučeniny, které vznikají reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu. Tato reakce se nazývá esterifikace. Estery jsou velmi rozšířeny v přírodě. Jsou součástí tuků a vosků. Estery nižších karboxylových kyselin a nižších alkoholů jsou kapaliny příjemné vůně, nerozpustné ve vodě. Používají se jako parfemovací látky v potravinářském a kosmetickém průmyslu. Estery vyšších karboxylových kyselin se vyskytují v přírodě jako vosky, které tvoří ochrannou vrstvu na listech a plodech rostlin. Mezi nejznámější živočišné vosky patří včelí vosk.

Aminokyseliny organické sloučeniny, které jsou odvozeny od karboxylových kyselin a mají kromě karboxylové skupina na řetězci navázánu jednu nebo více aminoskupin.

 

Dusíkaté deriváty

Dusíkaté deriváty jsou organické sloučeniny, které obsahují v molekule charakteristickou amino skupinu –NH₂ nebo nitro skupinu –NO₂, které jsou vázány na uhlovodíkový zbytek. Podle těchto charakteristických skupin je dělíme na aminoderiváty a nitroderiváty. Názvy dusíkatých derivátů tvoříme pomocí předpon amino– a nitro–, které dáme před název uhlovodíku, od kterého jsou odvozeny.

Nitroderiváty vznikají reakcí kyseliny dusičné s uhlovodíkem, při reakci zvané nitrace. Nitrosloučeniny jsou výbušné a používají se zejména pro výrobu průmyslových trhavin, např. trinitrotoluen, nitrobenzen, trinitrofenol. Nitrosloučeniny jsou zpravidla jedovaté látky.

Z aminoderivátů má největší význam anilin, který se využívá pro výrobu barviv a léčiv. Anilin je toxický a nebezpečný pro životní prostředí.

 

Zpět na úvod